Manuel Pinto, seorang berkebangsaan Portugsi lainnya malah sempat menetap selama delapan bulan di Kerajaan Sidenreng dan merekam suasana tahun 1548 M. Pinto menggambarkan Sidenreng sebagai sebuah negeri yang ramai dengan penduduk sekitar 300.000 orang. Ada yang berpendapat bahwa asumsi penduduk di tahun 1548 M yang disebut Pinto terlalu besar. Namun dengan kebesaran dan kejayaan Sidenreng di masa itu, tak menutup kemungkinan bahwa Sidereng mempunyai wilayah yang jauh lebih luas daripada Kabupaten Sidenreng Rappang atau wilayah Ajatappareng sekarang ini.

Ia juga menceritakan aktivitas perdagangan di kerajaan ini yang dikunjungi pedangang dari berbagai belahan dunia termasuk Portugis dengan muggunakan jalur laut menuju Tappareng Karaja. Pinto menulis, “Sebuah fusta besar (kapal layar portugis yang panjang dan dilengkapi deretan dayung di kedua sisinya) dapat berlayar dari laut munuju Sidereng.” (Wicki, Documents Indica, II: 420-2). Hal ini diperkuat oleh Crawfurd pada 1828 (Descriptive Dictionary; 74, 441) yang menulis, “pada kampung-kakmpung di tepi (danau)... berlangsung perdagangan luar negeri yang peset. Perahu-perahu dagang dihela ke hulu sungai Cenrana...Kecuali pada musim kemarau, airnya cukup dalam untuk dilewati perahu-perahu paling besar sekalipun.”

Sejarawan lainnya mencatat, “Sidenreng adalah perbatasan wilayah pengaruh Luwu dan Siang, terletak di antara dataran yang merupakan satu-satunya celah alami antara gugusan gunung yang memisahkan pantai barat dan timur semenanjung Sulawesi Selatan.” (Andaya 2004, Warisan Arung Palakka, Sejarah Sulawesi di Abad XVII). Dalam literatur lain, Rappang disebutkan sebagai kerajaan yang menguasai daerah hilir Sungai Saddang di abad 15 M. Bersama dengan Sidenreng, Sawitto, Alitta, Suppa, dan Bacukiki, mereka membentuk persekutuan Aja’Tappareng (wilayah barat danau) untuk membendung dominasi Luwu. Persekutuan itu kemudian diikatkan dalam perkawinan antar keluarga raja-raja mereka.

Ada dua versi mengenai cikal bakal Kerajaan Sidenreng dan Rappang. Versi pertama mengklaim bahwa asal muasal raja bermula dari La Maddaremmeng yang berasal dari Sangalla, Tanah Toraja. La Maddaremmeng meninggalkan kampung halamannya dan berpindah ke Sidenreng. Ia memiliki seorang putri bernama Bolopatinna yang menikah dengan Datu Pantilang. Pasangan inilah yang kemudian menurunkan generasi yang memerintah Sidereng dan Rappang. Seorang putri Bolpatinna yakni We Tipu Uleng ditempatkan sebagai raja di Sidenreng, sedangkan saudaranya La Mallibureng sebagai Arung di Rappang. Namun karena masyarakat Sidenreng enggan diperintah seorang perempuan, keduannya kemudian saling bertukar raja. La Mallibureng menjadi raja di Sidenreng dengan gelar Addowang, sedangkan We Tipu Uleng yang bergelar Arung sebagai raja di Rappang. Gelar Addowang si Sidereng kemudian berubah menjadi Addatuang. Sementara Rappang tetap memakai gelar Arung.

Versi lainnya menyakini bahwa asal usul raja berasal dari langit yang dikirim ke bumi oleh Dewata Seuwae, karena itu disebut dengan Manurungnge. Menurut versi ini, Addowang Sidenreng pertama adalah Manurungnge Bulu Lowa. Setelah mangkat, ia digantikan oleh anaknya Sukkung Mpulaweng yang kemudian kawin dengan Pawawoi Arung Bacukiki, putri Labanggenge, Manurung ngeri Bacukiki dari perkawinannya dengan Arung Rappang I, We Tipu Linge. We Tipu juga diyakini seorang Manurung yang muncul di Lawaramparang.

Meski memiliki perbedaan, namun kedua versi tersebut menggambarkan pertautan antara Sidenreng dan Rappang sudah ada sejak awal. Itu Sebabnya, kedua kerajaan memiliki hubungan yang sangat erat. Terbukti dengan sumpah kedua kerajaan yang dipegang teguh hingga Addatuang Sidenreng terakhir, yakni: Mate Elei Sidenreng, Mate Arewengngi Rappang (bahasa Bugis), Artinya, Jika Sidenreng mati dipagi hari, sorenya Rappang akan menyusul. Sebuah ikrar solidaritas sehidup semati yang dipegang teguh setiap raja atau arung yang memerintah di kedua kerajaan.

Walau demikian, kedua kerajaan ini juga memiliki perbedaan yang sangat mendasar dalam sistem pemerintahan. Kerajaan Sidenreng menerapkan sistem yang Top Down yang dalam bahasa Bugis disebut Massorong Pao, sedangkan Rappang justru sudah lebih maju dalam menerapkan demokrasi dengan menganut sistem Mangelle Pasang (Buttom Up). Namu perbedaan itu tidak memisahkan hubungan keduanya. Malah, pada Tahun 1889, Kerajaan Sidenreng dan Kerajaan Rappang justru diperintah oleh seorang raja bernama Lapanguriseng. Ia menjadi Addatuang X sekaligus Arung Rappang XIX. Hal yang sama juga diteruskan oleh putranya, Lasadapotto, Addatuan Sidenreng XII yang naik tahta menggantikan saudaranya, Sumangerukka, yang tidak memiliki keturunan.

Dalam perjalanannya, Kerajaan Sidenreng dan Rappang mengalami pasang surut pemerintahan, hingga pada Tahun 1906 kedua kerajaan yang ketika itu diperintah La Sadapotto, Addatuang Sidenreng XII sekaligus Arung Rappang XX, akhirnya dipaksa tunduk kepada kolonial Belanda setelah melalui perlawanan yang sengit. Wilayah kedua kerajaan ini kemudian berstatus distrik dalam wilayah onderafdeling Parepare. Selanjutnya pada Tahun 1917 kedua wilayah tersebut digabung menjadi satu, sebagai bagian dari wilayah pemerintahan Afdeling Parepare yang meliputi:

1. Onderafdeling Sidenreng Rappang

2. Onderafdeling Pinrang

3. Onderafdeling Parepare

4. Onderafdeling Enrekang

5. Onderafdeling Barru

Onderafdeling Sidenreng Rappang di bawah pemerintahan Controleur yang berkedudukan di Rappang, dengan membawahi wilayah administrasi daerah adat yang disebut Regen. Keadaan ini berlangsung hingga masa pendudukan Pemerintahan Jepang yang pada masa itu berada dibawah pengawasan Bunken Kanrikan. Seiring fajar kemerdekaan yang menyingsing pada 17 Agustus 1945, gelora semangat persatuan Indonesia tak terbendung lagi. Maka dengan dukungan penuh seluruh masyarakat, Sidenreng Rappang menyatakan diri sebagai bagian dari negera kesatuan Republik Indonesia.

Keputusan Menteri Dalam Negeri Nomor U. P. 7/73-374 tanggal 28 Januari 1960 yang menetapkan Andi Sapada Mappangile sebagai Bupati Kepala Daerah Tingkat II Sidenreng Rappang yang pertama. Pada 18 Peberuari 1960, Andi Sapada Mappangile kemudian dilantik sebagai Bupati oleh Gubernur Kepala Daerah Tingkat I Sulawesi Selatan. Atas dasar pelantikan Bupati tersebut , maka ditetapkan tanggal 18 Pebruari 1960 sebagai hari jadi daerah Kabupaten Sidenreng Rappang yang diperingati setiap tahunnya. Sejak itu berakhir sudah pemerintahan feodal para bangsawan To Manurung yang telah berlangsung berabad-abad. Namun yang jauh lebih penting adalah tumbuhnya rasa kebangsaan sebagai warga negara Indonesia yang memiliki persamaan hak dan derajat.

Sejak terbentuknya hingga kini, Kabupaten Sidenreng Rappang telah dipimpin oleh putra-putra terbaik sebagai berikut:

1. H. Andi Sapada Mappangile (1960 – 1966)

2. H. Arifin Nu’mang (1966 – 1978)

3. H. Opu Sidik (1978 – 1988)

4. H. M. Yunus Bandu (1988 – 1993)

5. Drs. A. Salipolo Palalloi (1993 – 1998)

6. HS. Parawansa, SH (1998 – 2003)

7. H. Andi Ranggong (2003 – 2008)
8. H. Rusdi Masse (2008 - Sekarang)

Sesuai dengan tuntutan perubahan dengan pertimbangan efektifitas pelaksanaan pemerintahan di era kepemimpinan HS. Parawansa, SH. ketujuh kecamatan dimekarkan menjadi sebelas sesuai Peraturan Daerah Kabupaten Sidenreng Rappang Nomor 10 Tahun 2000 tentang Pembentukan dan Susunan Organisasi Kecamatan dan Kelurahan. Masing-masing:
1. Kecamatan Panca Lautang;

2. Kecamatan Tellu Limpoe;

3. Kecamatan Watang Pulu;

4. Kecamatan Maritengngae;

5. Kecamatan Baranti;

6. Kecamatan Panca Rijang;

7. Kecamatan Kulo;

8. Kecamatan Sidenreng;

9. Kecamatan Pitu Riawa;

10. Kecamatan Dua Pitue;

11. Kecamatan Pitu Riase.